Из чего делают нитроглицерин

Нитроглицерин (Nitroglycerin)

Содержание

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Нитроглицерин

Химическое название

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Нитроглицерин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Характеристика вещества Нитроглицерин

Бесцветная маслообразная жидкость. Плохо растворима в воде, хорошо — в спирте, эфире, хлороформе.

Фармакология

Увеличивает содержание свободного радикала оксида азота (NO), который активирует гуанилатциклазу и увеличивает содержание цГМФ (контролирует дефосфорилирование легких цепей миозина) в гладкомышечных клетках сосудов. Расширяет преимущественно венозные сосуды, вызывает депонирование крови в венозной системе и снижает венозный возврат крови к сердцу (преднагрузку) и конечное диастолическое наполнение левого желудочка. Системная артериальная вазодилатация (расширяет в основном крупные артерии) сопровождается снижением ОПСС и АД , т.е. постнагрузки. Снижение пред- и постнагрузки на сердце приводит к уменьшению потребности миокарда в кислороде; снижает повышенное центральное венозное давление и давление заклинивания в легочных капиллярах; незначительно повышает ЧСС (рефлекторная тахикардия в ответ на снижение системного АД и ударного объема, более выраженная в вертикальном положении тела), ослабляет сопротивление коронарных артерий и улучшает сердечный кровоток (за исключением случаев чрезмерного снижения системного АД или значительного повышения ЧСС , когда возможно ухудшение коронарного кровотока).

Расширяет крупные эпикардиальные отделы коронарных артерий, способствует повышению градиента давления в месте атеросклеротического стеноза коронарного сосуда, обеспечивает перфузию даже в случае субтотального стеноза, включает коллатерали, в т.ч. за счет уменьшения сопротивления кровотоку по ним. Перераспределяет коронарный кровоток в пользу ишемизированных областей, в частности, субэндокардиальных отделов. При ишемической гипокинезии отдельных участков миокарда способствует восстановлению локальной сократимости. Устраняет патологическую жесткость миокарда и препятствует развитию фатальных аритмий при инфаркте миокарда. Ослабляет постинфарктное ремоделирование левого желудочка. Эффективно ингибирует агрегацию тромбоцитов и их адгезию к эндотелию сосудов. Увеличивает порог возникновения ишемии миокарда.

У больных с сердечной недостаточностью и стенокардией повышает сердечный выброс, толерантность к физической нагрузке, уменьшает тяжесть и частоту приступов. Значительно уменьшает объем митральной регургитации. Оказывает центральное тормозящее влияние на симпатический тонус сосудов, угнетая сосудистый компонент формирования болевого синдрома. Нормализует обмен электролитов и энергетические процессы — соотношение окисленных и восстановленных форм никотинамидных коферментов, активность НАД-зависимых дегидрогеназ. Способствует освобождению катехоламинов в мозге и сердце, оказывает непрямое симпатомиметическое действие на миокард, изменяет конформацию тропонин-тропомиозинового комплекса. Способствует переходу гемоглобина в метгемоглобин и может ухудшать транспорт кислорода. Вызывает расширение менингеальных сосудов, что часто сопровождается появлением головной боли. Расслабляет гладкие мышцы бронхов, желчных путей, пищевода, желудка, кишечника, мочеполового тракта.

Быстро и достаточно полно абсорбируется с поверхности слизистых оболочек и через кожу. После приема внутрь в значительной степени разрушается в печени (эффект «первого прохождения»), а затем биотрансформируется с образованием NO в гладкомышечных клетках. В условиях сублингвального, суббуккального и в/в применения исключается «первичная» печеночная деградация (сразу попадает в системный кровоток). Первичными метаболитами являются ди- и мононитраты, конечным — глицерин. При сублингвальном приеме С_max основных метаболитов (0,2–0,3 нг/мл) достигается к 120–150 с, Т_1/2 нитроглицерина 1–4,4 мин, метаболитов — 7 мин. Объем распределения 3 л/кг, клиренс — 0,3–1,0 л/кг/мин. При введении в виде аэрозоля в полость рта С_max метаболитов (14,6 нг/мл) достигается через 5,3 мин, относительная биодоступность — 76%, Т_1/2 — 20 мин. При приеме внутрь 6,4 мг С_max метаболитов (0,1–0,2 нг/мл) достигается через 20–60 мин. Относительная биодоступность 10–15%. T_1/2 метаболитов составляет 4 ч. При в/в введении Т_1/2 — 1–3 мин, общий клиренс — 30–78 л/мин, при сердечной недостаточности указанные показатели снижаются до 12 с−1,9 мин и 3,6–13,8 л/мин соответственно. В плазме связывается с белками (60%). Метаболиты экскретируются в основном через почки, часть экскретируется легкими с выдыхаемым воздухом.

При использовании сублингвальных и буккальных форм приступ стенокардии купируется через 1,5 мин, а гемодинамический и антиишемический эффекты сохраняются до 30 мин и 5 ч соответственно. После приема малых доз (2,5 мг) гемодинамический эффект продолжается до 0,5 ч, больших (форте) — до 5–6 ч (при этих дозах гемодинамический эффект проявляется через 2–5 мин, а антиангинальный спустя 20–45 мин). Нанесение мази обеспечивает развитие антиангинального действия через 15–60 мин и 3–4 часовую его продолжительность. Эффект трансдермальных форм наступает через 0,5–3 ч и сохраняется до 8–10 ч.

Применение вещества Нитроглицерин

ИБС: стенокардия напряжения (лечение, профилактика), вазоспастическая стенокардия (Принцметала), нестабильная стенокардия, спазм коронарных артерий при проведении коронарной ангиографии, острый коронарный синдром, острый инфаркт миокарда, острая левожелудочковая недостаточность (сердечная астма, интерстициальный и альвеолярный отек легких), хроническая сердечная недостаточность, контролируемая артериальная гипотония во время хирургических манипуляций, предупреждение гипертензивных реакций при эндотрахеальной интубации, разрезах кожи, стернотомии, окклюзия центральной артерии сетчатки глаза, дискинезия пищевода, функциональные холецистопатии, острый панкреатит, желчные колики, спастическая дискинезия кишечника.

Противопоказания

Гиперчувствительность, резко выраженная гипотензия, коллапс, инфаркт миокарда с низким конечным диастолическим давлением в левом желудочке и/или выраженной гипотензией (сАД ниже 90 мм рт.ст. ) или коллапсом, инфаркт правого желудочка, брадикардия менее 50 уд./мин , первичная легочная гипертензия, кровоизлияние в мозг, травма головы, повышенное внутричерепное давление, церебральная ишемия, тампонада сердца, токсический отек легких, выраженный аортальный стеноз, состояния, сопровождающиеся снижением конечного диастолического давления в левом желудочке (изолированный митральный стеноз, констриктивный перикардит), закрытоугольная глаукома, беременность, кормление грудью.

Ограничения к применению

Анемия, гипертрофическая кардиомиопатия (идиопатический гипертрофический субаортальный стеноз), пожилой возраст, тяжелые нарушения функции печени и почек, гипертиреоз.

Применение при беременности и кормлении грудью

Применение при беременности возможно только в случаях, когда ожидаемая польза превышает потенциальный риск для плода.

Категория действия на плод по FDA — C.

На время лечения следует прекратить грудное вскармливание.

Побочные действия вещества Нитроглицерин

Со стороны нервной системы и органов чувств: головная боль, головокружение, ощущение распирания головы, слабость, двигательное беспокойство, психотические реакции, нечеткость зрения, обострение глаукомы.

Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): приливы крови к лицу, сердцебиение, гипотензия, в т.ч. ортостатическая, коллапс, метгемоглобинемия.

Со стороны органов ЖКТ : сухость во рту, тошнота, рвота, диарея,

Со стороны кожных покровов: цианоз, гиперемия кожи.

Аллергические реакции: зуд и жжение, аллергический контактный дерматит (при применении трансдермальных форм).

Прочие: гипотермия, ощущение жара, парадоксальные эффекты — приступ стенокардии, ишемия вплоть до развития инфаркта миокарда и внезапной смерти; развитие толерантности.

Взаимодействие

Салицилаты повышают уровень нитроглицерина в плазме, барбитураты ускоряют метаболизм. Нитроглицерин уменьшает прессорное действие адреномиметиков, антикоагулянтный эффект гепарина (при в/в введении). Гипотензивные, антиадренергические препараты, вазодилататоры, силденафила цитрат, антагонисты кальция, трициклические антидепрессанты, ингибиторы МАО , этанол, хинидин и новокаинамид усиливают гипотензивный и системный вазодилатирующий эффекты. Метионин, N-ацетилцистеин, ингибиторы АПФ и салицилаты повышают антиангинальную активность. Унитиол восстанавливает сниженную чувствительность к нитроглицерину. Дигидроэрготамин, м-холинолитики, альфа-адреномиметики, гистамин, питуитрин, кортикостероиды, стимуляторы ЦНС и вегетативных ганглиев, яды пчел и змей, избыточная инсоляция снижают сосудорасширяющий и антиангинальный эффекты.

Передозировка

Симптомы: головная боль, головокружение, ощущение сильного давления в голове, необычная усталость или слабость, обморок, чувство жара или озноб, повышенное потоотделение, сердцебиение, тошнота и рвота, цианоз губ, ногтей или ладоней, одышка, гипотензия, слабый учащенный пульс, повышение температуры тела, увеличение внутричерепного давления (мозговые симптомы вплоть до развития судорог и комы), метгемоглобинемия.

Лечение: перевод больного в горизонтальное положение (ноги поднимают выше уровня головы для увеличения венозного возврата к сердцу), промывание желудка (если с момента приема внутрь прошло немного времени), плазмозаменители, в/в введение агонистов альфа-адренорецепторов (фенилэфрин). Следует избегать введения в качестве кардиотонического средства эпинефрина из-за возможности усиления шокоподобной реакции. Для ликвидации метгемоглобинемии используют кислород под давлением или 1% раствор метилтиониния хлорид (Метиленовый синий) в дозе 1–2 мг/кг, в/в . Рекомендуется мониторирование концентрации метгемоглобина в крови.

Пути введения

В/в, сублингвально, трансдермально, внутрь, суббукально.

Меры предосторожности вещества Нитроглицерин

В остром периоде инфаркта миокарда и при развитии острой сердечной недостаточности назначают под строгим контролем за гемодинамикой. С осторожностью применяют при аортальном и митральном стенозе, у больных с гиповолемией и пониженным сАД (менее 90 мм рт.ст. ). При гипертрофической кардиомиопатии может вызвать учащение и/или утяжеление приступов стенокардии. При длительном бесконтрольном приеме нитроглицерина, назначении высоких доз больным с печеночной недостаточностью и детям возрастает риск метгемоглобинемии, проявляющейся цианозом и появлением у крови коричневого оттенка. В случаях развития метгемоглобинемии препарат необходимо срочно отменить и ввести антидот — метилтиониния хлорид (метиленовый синий). При необходимости дальнейшего применения нитратов обязателен контроль за содержанием метгемоглобина в крови или замена нитратов на сиднонимины.

Для уменьшения риска развития побочных эффектов необходимо соблюдать осторожность при одновременном приеме с лекарственными средствами, обладающими выраженными гипотензивными и вазодилатирующими свойствами; не рекомендуется прием препарата на фоне употребления алкоголя, в помещениях с высокой температурой окружающей среды (баня, сауна, горячий душ), а также прием нескольких таблеток одновременно либо последовательно за короткий промежуток времени при первом приеме.

Нельзя разжевывать таблетки и капсулы для того, чтобы купировать приступ стенокардии, т.к. в системный кровоток может поступить избыточное количество препарата из разрушенных микрокапсул через слизистую оболочку полости рта. При появлении головной боли и других неприятных ощущений в области головы улучшение достигается назначением валидола или капель ментола сублингвально. Нередко плохо переносятся только первые дозы, затем побочные эффекты ослабевают.

При одновременном применении с гепарином необходимо увеличивать дозу гепарина и строго контролировать частично активизированное тромбопластиновое время. С осторожностью применяют у пожилых пациентов. Не рекомендуется назначение буккальных форм больным с афтозным стоматитом, гингивитом, заболеваниями пародонта и корневой системы зубов, съемными верхними зубными протезами.

Бесконтрольный прием может привести к развитию толерантности, выражающейся в уменьшении продолжительности и выраженности эффекта при регулярном применении или необходимости повышения дозы для достижения того же эффекта. При регулярном применении пролонгированных форм нитроглицерина, особенно пластырей и мазей, препарат почти все время присутствует в крови, поэтому риск развития толерантности значительно возрастает. Для предупреждения возникновения устойчивости необходим прерывистый прием в течение суток, или совместное назначение антагонистов кальция, ингибиторов АПФ , или диуретиков. Трансдермальные формы нитроглицерина рекомендуют снимать с тела на ночь, оставляя таким образом период, свободный от действия препарата. При этом следует остерегаться развития синдрома отмены, связанного с резким прекращением поступления нитроглицерина в организм и проявляющегося внезапным развитием приступов стенокардии.

При в/в введении возможно развитие тахифилаксии, что требует изменения дозировки в сторону увеличения. О степени толерантности можно судить по динамике давления в правом предсердии. Приближение показателя толерантности к 25% требует прекращения введения раствора. Имитировать развитие толерантности при внутривенном введении может снижение содержания нитроглицерина в растворе из-за нарушения техники введения, разрушения нитроглицерина при прямом воздействии световых лучей или его абсорбции на стенках пластиковой инфузионной системы (20–80% при использовании систем из поливинилхлорида, полистирол-бутадиена, пропионата целлюлозы, латекса или полиуретана). Рекомендуется использовать системы из химически чистого стекла, полиэтилена, нейлона, тефлона, силикона. Не рекомендуется использовать слишком длинные гидропроводы. При в/в введении нитроглицерина необходимо учитывать, что после прекращения инфузий и при переводе больного на таблетированные (даже длительного действия) нитраты может возникнуть синдром отмены или недостаточной дозы, при этом возможно увеличение частоты осложнений в остром периоде инфаркта миокарда — учащение приступов стенокардии, нарастание явлений недостаточности кровообращения, рецидивирование инфаркта миокарда, формирование острой аневризмы сердца, увеличение частоты разрывов миокарда.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Нитроглицерин получение

С. Она используется в производстве пластмасс, лекарственных веществ, азотных удобрений и взрывчатых веществ. Разработка процессов Габера и Оствальда накануне первой мировой войны позволила Германии производить боеприпасы, несмотря на морскую блокаду, препятствовавшую доставке традиционных видов сырья для получения нитратов, К числу взрывчатых вегцеств, получаемых из азотной кислоты, относятся нитроглицерин, тринитротолуол (ТНТ) и нитроцеллюлоза. Реакция азотной кислоты и глицерина с образованием нитроглицерина протекает еле.дующим образом [c.319]

Производством нитроглицерина занялось семейство шведского изобретателя Альфреда Бернарда Нобеля (1833—1896). Когда в результате взрыва погиб брат Нобеля, он сосредоточил свои усилия на усмирении этого взрывчатого вещества. В 1866 г. Нобель обнаружил, что кизельгур может впитывать значительные количества нитроглицерина. Пропитанный нитроглицерином кизельгур можно было формовать в брикеты. Такие брикеты были совершенно безопасны в обращении, хотя пропитывающий кизельгур нитроглицерин сохранял свою разрушительную силу. Нобель назвал полученную им смесь динамитом. [c.132]

Кстати, Зинин занимался также проблемой получения взрывчатых веществ на основе нитроглицерина, работал параллельно и вместе с А. Нобелем, но последний оказался удачливее и изобрел динамит. [c.160]

Впервые нитроглицерин получен в 1846 г., и несколько лет спустя Нобель в Швеции начал его производство. Способность нитроглицерина легко взрываться создавала больщую опасность при его применении и транспортировке. В замороженном состоянии нитроглицерин несколько менее чувствителен к удару, чем в жидком виде, и при транспортировке его в замороженном состоянии эта опасность несколько уменьшалась, но не устранялась. В результате многочисленных опытов Нобель (1866) создал практически применимое взрывчатое вещество — динамит. Оказалось, что кизельгур (инфузорная земля) способен адсорбировать нитроглицерин в количестве, в три раза превышающем его собственную массу, и оставаться при этом сухим веществом адсорбированный нитроглицерин сохраняет свои взрывчатые свойства, но менее чувствителен к удару. Продажный динамит часто содержит нитрат натрия или аммония, добавляемый для улучшения сгорания органического адсорбента. Динамит обычно выпускается в виде палочек, упакованных в парафинированную бумагу. В таком виде он сравнительно мало чувствителен к удару, что дает возможность транспортировать его со сравнительной безопасностью. Взрывают его с помощью капсюля или пистона, содержащего детонатор — фульминат ртути или азид свинца [c.349]

Пропан-1,2,3-триол обычно называют глицерином. Он является побочным продуктом при изготовлении мыла (см. разд. 33.10.3). Глицерин используется, в частности, для получения тринитроглицерина, или просто нитроглицерина,— эфира глицерина и азотной кислоты [c.648]

Тринитроглицерин — мощное, опасное в обращении взрывчатое вещество. Несмотря на многочисленные несчастные случаи, его широко применяли (примерно с 1860 г.) при взрывных работах и в горном деле. В 1867 г шведский инженер-химик Альфред Нобель (1833—1896) установил, что опасность обращения значительно снижается, если нитроглицерин использовать в смеси с каким-либо абсорбентом, например диатомовой землей такая смесь называется динамитом. В 1876 г. Нобелю удалось также разработать мощное детонирующее взрывчатое вещество — гремучий студень, представляющий собой нитрат целлюлозы (пироксилин), который по своим показателям превзошел нитроглицерин. В 1889 г. Нобель разработал способ получения бездымного пороха, представляющего собой пластифицированную смесь нитрата целлюлозы и тринитроглицерина при определенном составе такая смесь сгорает равномерно и быстро, без детонации. [c.363]

Он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита — взрывчатого вещества, которое можно безопасно бросать (в отличие от нитроглицерина). Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин очень токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы. [c.264]

Весь процесс получения нитроглицерина осуществляется по схеме, изображенной на фиг. 93. [c.313]

Явления синерезиса,имеют очень большое значение в биологии, медицине и технике. Его можно рассматривать как положительное явление при получении некоторых синтетических смол, поскольку лри этом происходит самопроизвольное отделение смолы от растворителя. Положительное значение имеет синерезис и в молочной промышленности, так как на нем основано получение творога. В крахмало-паточнрй, мармеладной и некоторых других отраслях пищевой промышленности это явление имеет отрицательное значение, и усилия технолога направлены на его предупреждение. В производстве взрывчатых веществ синерезис (например, выделение из студня, которым является бездымный порох, самовзрывающегося нитроглицерина) чрезвычайно опасен. [c.491]

Азотная кислота является одним из самых крупнотоннажных продуктов химической промышленности. Ее широко применяют для получения удобрений, бездымного пороха, взрывчатых веществ (например, нитроглицерин, динамит), красителей, пластических масс. [c.324]

Для получения нитроглицерина было взято 100 г глицерина. После взрыва полученного вещества продукты распада пропускались сначала через щелочь, затем через концентрированную серную кислоту и, наконец, над нагретой медной спиралью. Оставшийся газ (какой ) собирался в мерный цилиндр над водой. Какое количество газа по массе и объему (при нормальных условиях) собрано в цилиндре [c.448]

Глицерин в больших количествах расходуется для получения нитроглицерина (см. стр. 175) и пленкообразующих лаковых, так называемых алкидных смол (см. стр. 477), широко применяемых для окраски станков, машин, вагонов и проч. [c.172]

Основным назначением глицерина является использование его для получения нитроглицерина — важнейшего взрывчатого вещества. Вместе с фталевым ангидридом глицерин применяется для получения глифталевых смол, он также используется для производства хииолина, бензантрона и ализарина. [c.200]

Получение нитроглицерина с последующей сепарацией его от отработанной кислоты является одной из самых опасных операций химической технологаи. Для ведения ее требуется особенно тщательный контроль как сырья, так и аппаратуры. Необходимым условием безопасности производства является точное соблюдение технологии и правил работы, которая должна производиться высококвалифицированными рабочими и хорошо подготовленным инженерно-техническим персоналом. [c.312]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Непрерывные процессы получения нитроглицерина. При получении нитроглицерина периодическими методами большое количество его скопляется в цехе. При таком положении в слу чае взрыва могут произойти большие разрушения. Опасность нитроглицеринового пронзводства может быть значительно снижена использованием установок непрерывного действия, которые приобретают все большее распространение. [c.319]

Применение. Глицерин, кроме получения из него нитроглицерина, применяют в парфюмерии (смягчает кожу), медицине, текстильной промышленности (приготовление клея для обработки основы ткани), для аппретуры (обработка пряжи тканей), приготовления антифризов — незамерзающих растворов. Иногда его используют в качестве добавок к пищевым продуктам, а также для приготовления ликеров и получения пластмасс (глифталей). [c.335]

Б., содержащий 50% нитроцеллюлозы и 50% нитроглицерина, впервые был получен А. Нобелем в 1888. [c.239]

Эфиры Г. и органических жирных кислот представляют жиры. Г, применяют в медицине, кожевенном производстве, в текстильной промышленности, в типографском деле, в производстве пластических масс, для получения взрывчатого вещества — нитроглицерина. [c.41]

Сильно концентрированные серная и фосфорная кислоты при взаимодействии с эпихлоргидрином образуют кислые эфиры серной или фосфорной кислот . Хлорная кислота с эпихлоргидрином при О—5° образует 3-хлор-2-оксипропан-1-перхлорат — гигроскопическое бесцветное масло, взрывающееся легче, чем нитроглицерин. Полученный из окиси этилена дигликольперхло-рат НОСН2СН2ОСН2СН2ОСЮ3 обладает аналогичными свойствами . [c.203]

В состав кордита кроме нитроклетчатки входит также нитроглицерин, который был получен в 1847 г. итальянским химиком Асканио Собреро (1812—1888). Это мош,ное бризантное взрывчатое вещество отличается очень высокой чувствительностью, и использовать его как таковое в военных целях оказалось невозможным. Однако, невзирая на чрезвычайную опасность работы с большими количествами этого соединения, его стали применять при прокладке дорог в горах. [c.132]

Метилглицерин дает два важных продукта тетранитрометил-глицерин, аналог нитроглицерина, и а-метилакролеин, легко пре вращаемый в метилакрилат, ценный для получения пластических масс [c.527]

Впервые он был получен Собреро в 1816—1847 гг. Несмотря на высокие взрывчатые свойства, нитроглицерин долгое время не находил ппн- [c.304]

Исходным сырьем для получения нитроглицерина служат глицерин, называемый в этом случае динамитным, серная и азотная кис.лоты. Серная кислота применяется обычно в виде 20%-ного о.леума. азотная кислота — в виде меланжа. Исходные кислоты перед употреблением отстаивают в течение 10—20 дней, чтобы освободить от шлама, который может в производстве ухудшить условия сепарации. [c.306]

В промывной чан 14 (деревянный, выложенный свинцом) загружают 300 л 4%-ного раствора соды и весь полученный нитроглицерин. Содержимое чана перемешивают воздухом. Промывку продолжают 20 мин. прн температуре 40 Отделенный от промывной воды продукт направляют на фильтрацию для очистки от слизистых нримесей и других посторонних веществ. [c.315]

Принципиальная схема получения нитроглицерина по способу Натана. Томсона и Рентула показана на фнг. 95. [c.317]

Кроме опнсанной установки Шмнда—Майснера, в Германии на ряде заводов работали установки Биацци с несколько более совершенной конструкцией нитраторов и сепараторов [17], По методу Биацци [16] были пущены первые установки непрерывного получения нитроглицерина в Канаде [13] и СШЛ [15]. [c.323]

Получение нитрогликоля осушествляется иа таких же установках, что и нитропицерина, по весьма сходному технологическому режиму. Вследствие низкой температуры замерзания нитрогликоля процесс ии-троваиин можно вести прн более низкой температуре, что сокращает потери продукта вследствис улетучивания и растворения в отработанно мениый промышленный (нефтехимический) метод получения глицерина. Отн сительно других методов см. табл. 24 и 61. Глицерин является важнейшим пр ь дуктом химической промышленности он применяется в больших количествол для получеиня алкидиых с.мол (с фталевым ангидридом) и нитроглицерина (су. разд. Г,2.4.1), для смачивания табака, в качестве пластификатора для целло фана и для многих других целей. [c.344]

Нитроглицерин впервые получен Собреро в 1847 г. состав его установлен в 1854 г. [c.180]

Индивидуальные ВВ. Эта группа включает 0-, С- и N-ни-тросоединения. К О-нитросоединеииям помимо нитроглицерина и целлюлозы нитрата (пироксилина) относятся нитраты спиртов и углеводов, напр, диэтиленгликольдинитрат, тетранитропентаэритрит (ТЭН). Эти соед. входят в состав мн. пром. ВВ — динамитов, аммонитов и др., а также являются основой бездымных порохов и твердых ракетных топлив. Широкому применению этих Б. в. в. способствует легкость получения, доступность исходного сырья и высокие взрывчатые св-ва. Они менее стойки термически, чем др. нитросоединения энергия связи О—NO, 147-177 кДж/моль, С—NO 218-239, N—NO 172-197 Для нитратов т. всп. 195-215 С их термич. распад характеризуется резким автокаталитич. ускорением и часто заканчивается взрывом. [c.316]

При произ-ве К. для достижения необходимой степени пластификации пироксилин смешивают с р-ром нитроглицерина в летучем р-рителе-ацетоне или смеси этанола с эфиром. Для облегчения переработки пороховой массы добавляют вазелин. Из полученной массы выпрессовывают порох, удаляют летучий р-ритсль и сушат при повыш т-рс К. обладают сильным разгарно-эрозиоиным воздействием на ствол оружия, что является их недостатком. В К., используемые в ствольной артиллерии, для снижения теплоты горения вводят обычно динитротолуол, дибутилфталат, для ослабления дульного пламени-соли калия. [c.471]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитроглицерин получение: [c.598] [c.27] [c.129] [c.369] [c.98] [c.558] [c.307] [c.311] [c.346] [c.396] [c.14] Пороха и взрывчатые вещества (1936) — [ c.222 ]

Нитроглицерин

Нитроглицерин (глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Исторически сложившееся название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является несколько некорректным, поскольку нитроглицерин является нитроэфиром, а не «классическим» нитросоединением. Широко известен благодаря своим взрывчатым (и в некоторой степени лекарственным) свойствам. Химическая формула O₂NOCH₂CH(ONO₂)CH₂ONO₂. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina ).

Согласно номенклатуре IUPAC именуется 1,2,3-тринитроксипропан.

Содержание

В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для этерификации предварительно при постоянном перемешивании и охлаждении смешивают кислоты, изготавливая таким образом нитрующую смесь, и добавляют по каплям глицерин при постоянном охлаждении колбы льдом и контроле температуры.

Описание реакции: 2H₂SO₄ + HNO₃ ↔ H₂SO₄ · H₂O + NO₂ HSO₄ Реакция равновесна с сильным смещением равновесия влево.

Затем реакционную смесь кислот и глицерина выдерживают непродолжительное время, при охлаждении льдом. Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитрующей смеси и всплывает в виде мутного слоя.

Нитроглицерин отделяют от нитрующей смеси, и промывают содовым раствором до полной нейтрализации кислот. В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. В связи с возможной опасностью взрыва, НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества. Подробное описание лабораторного получения нитроглицерина, техника безопасности при работе с ним и занимательные эксперименты приведены в статье Нитроглицерин (Химия и Химики № 6 2011) На настоящий момент это наиболее подробная и достоверная информация о нитроглицерине в сети.

Физико-химические свойства

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде [1] (0.13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C, по другим данным [источник не указан 1317 дней] 1,8 % при 20 °C и 2,5 % при 50 °C). При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами.

Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг — 4 см (гремучая ртуть — 2 см, тротил — 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки около 200 °C. Теплота взрыва 6,535 МДж/кг. Температура взрыва 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка — для полного взрыва необходим капсюль-детонатор № 8. Скорость детонации 7650 м/с. 8000-8200 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора № 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100—2000 м/с. Плотность 1,595 г/см³, в твёрдом виде — 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более к трению, поэтому очень опасен. Объем продуктов взрыва 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке — 390 мл, в воде — 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (пластификатор — нитроцеллюлоза). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.

Применение

Я пью его в мельчайших дозах,
На сахар капаю раствор,
А он способен бросить в воздух
Любую из ближайших гор.

Он, растворенный в желатине
И превращенный в динамит,
В далекой золотой долине,
Взрывая скалы, загремит.

И содрогнулся шнур бикфордов,
Сработал капсюля запал,
И он разламывает твердый,
Несокрушимый минерал.

Сердечной боли он – причина,
И он один лекарство мне –
Так разъяснила медицина
В холодной горной стороне.

В фармакологии

Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холицистопатиях.

Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1 % спиртовом растворе.

Во взрывотехнике

Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 г. русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 г. Альфред Нобель в 1863 г. изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 г. — динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).

В литературе и кино

Герои приключенческого романа «Таинственный остров» (1874) Жюль Верна использует нитроглицерин для подрыва гранитной скалы. Автор подробно описывает процесс получения нитроглицерина из природных веществ, обнаруженных на острове (хотя Жюль Верн намеренно опустил один из важных этапов синтеза). Писатель характеризует это вещество следующим образом [3] :

Действительно, это был нитроглицерин — ужасное вещество, обладающее в десять раз большей взрывчатой силой, чем порох, и причинившее уже так много несчастий. Правда, с тех пор как нитроглицерин научились превращать в динамит, смешивая его с каким-нибудь пористым веществом — например, глиной или сахаром, способным удержать опасную жидкость, им можно пользоваться с меньшим риском. Но в то время, когда колонисты действовали на острове Линкольна, динамит ещё не был известен.

Основная часть сюжета фильма «Плата за страх» (1953) заключается в процессе перевозки нитроглицерина на грузовиках.

В романе Чака Паланика «Бойцовский клуб» (1996) и одноимённом фильме (1999) главный герой получает нитроглицерин путём плавления мыла и добавления глицерина в азотную кислоту.

Возьмите одну часть 98%-ной дымящей азотной кислоты, и смешайте с тремя частями концентрированной серной кислоты. Делать это надо на ледяной бане. Затем добавляйте глицерин по капле из глазной пипетки. Вы получили нитроглицерин.

В фильме «Вертикальный предел» (2000) есть эпизод с самопроизвольной детонацией жидкого нитроглицерина от прямого воздействия солнечных лучей.

В сериале Побег сезон 2 серия 9 в ботаническом саду находят ящик с ампулами нитроглицерина, который спрятал Майкл Скофилд.

В фильме «Легенда Зорро» (2005) главный злодей демонстрирует нитроглицерин заказчикам, также финальная сцена фильма происходит в поезде, перевозящем нитроглицерин.

В многосерийном фильме «Террористка Иванова» Полина Иванова хочет отомстить следователю за смерть мужа, взорвав отделение милиции при помощи нитроглицерина.

В фильме Серджио Леоне «За пригоршню динамита» один из главных персонажей — ирландский террорист (исполняемый Кобурном) обвешан динамитными шашками и бутылями нитроглицерина. В начале фильма он демонстрирует взрывчатые свойства последнего, капая каплю на камень.

А ты пробовал создать нитроглицерин после прочтения Таинственного острова? ;)

Возможно Жюль Верн дал точные пропорции, а вот издательство его поменяло, специально для таких химиков.

Я читал » Таинственный остров» в издании пятидесятых годов, и там в предисловии было написано, что господин Верн в описании практически всех процессов допускал неточности, дабы не вызвать вопросов у читающей публики, как колонистам с минимумом средств и инструментов удалось добиться требуемого результата.

В оригинале было примерно так

Так вот откуда это пошло!

Не стоит вскрывать эту тему*

Ребята, давайте вскроем эту тему. Вы ведь уже не молодые, дела даются все сложнее и сложнее. Это не мать Терреза и даже не библия, сюда можно без опаски влезать. Серьезно, вы не пожалеете. Лучше еще раз перечитайте что тут написано чтобы не забыть. Я вполне понимаю, что данной писаниной вызываю у вас к делу отвращение, но хочу просто сказать ленивым — ВПЕРЕД! Остальные найдут это благодаря вашим стараниям!

Я видел подобное сообщение на ютюбе про жужжалку.

Лично меня куда больше заинтересовал тетрил из «гиперболоида инженера Гарина» А. Толстого

любимая книга из детства

О, тогда Жюль Верн молодец.

Жюль Верн не был «кабинетным» писателем, он много путешествовал по миру, в том числе и на своих яхтах «Сен-Мишель I», «Сен-Мишель II» и «Сен-Мишель III». В 1859 году он совершил путешествие в Англию и Шотландию. В 1861 побывал в Скандинавии.

В 1867 году Верн совершил трансатлантический круиз на пароходе «Грейт-Истерн» в Соединённые Штаты, побывал в Нью-Йорке, на Ниагарском водопаде.

В 1878 году Жюль Верн совершил большое путешествие на яхте «Сен-Мишель III» по Средиземному морю, посетив Лиссабон, Танжер, Гибралтар и Алжир. В 1879 году на яхте «Сен-Мишель III» Жюль Верн вновь побывал в Англии и Шотландии. В 1881 году Жюль Верн на своей яхте побывал в Нидерландах, Германии и Дании. Тогда же он планировал дойти до Санкт-Петербурга, однако этому помешал сильный шторм.

В 1884 году Жюль Верн совершил своё последнее большое путешествие. На «Сен-Мишеле III» он побывал в Алжире, на Мальте, в Италии и других странах Средиземноморья. Многие его поездки впоследствии легли в основу «Необыкновенных путешествий» — «Плавающий город» (1870), «Чёрная Индия» (1877), «Зелёный луч» (1882), «Лотерейный билет № 9672» (1886) и других.
из Википедии

Нитроглицерин: получение в лаборатории

Нитроглицерин — одно из наиболее известных взрывчатых веществ, основа состава динамита. Он нашел широкое применение во многих областях промышленности благодаря своим характеристикам, однако до сих пор одна из главных проблем, связанных с ним — вопрос безопасности.

История нитроглицерина начинается с итальянского ученого-химика Асканьо Собреро. Он впервые синтезировал это вещество в 1846 году. Первоначально ему было дано название пироглицерина. Уже Собреро обнаружил его большую неустойчивость — нитроглицерин мог взрываться даже от слабых сотрясений или ударов.

Мощность взрыва нитроглицерина теоретически делала его перспективным реагентом в горнодобывающей и строительной промышленностях — он был гораздо эффективнее существовавших на то время видов взрывчатки. Однако упомянутая нестабильность создавала слишком большую угрозу при его хранении и транспортировке — поэтому нитроглицерин отложили в долгий ящик.

Дело чуть сдвинулось с места при появлении Альфреда Нобеля и его семьи — отец и сыновья наладили промышленное производство этого вещества в 1862 году, невзирая на все опасности, связанные с ним. Однако случилось то, что должно было случиться рано или поздно — на фабрике произошел взрыв, и младший брат Нобеля погиб. Отец после перенесенного горя отошел от дел, однако Альфред сумел продолжить производство. Для повышения безопасности он смешивал нитроглицерин с метанолом — смесь была более стабильной, однако очень пожароопасной. Это все еще не было окончательным решением.

Им стал динамит — нитроглицерин, поглощенный кизельгуром (осадочной породой). Взрывоопасность вещества уменьшилась на несколько порядков. Позже смесь совершенствовалась, кизельгур заменяли более эффективными стабилизаторами, однако суть оставалось той же — жидкость поглощалась и переставала взрываться от малейших сотрясений.

Физические и химические свойства

Нитроглицерин — это нитроэфир азотной кислоты и глицерина. В нормальных условиях это желтоватая, вязкая маслянистая жидкость. Нитроглицерин нерастворим в воде. Этим его свойством пользовался Нобель: чтобы после транспортировки подготовить нитроглицерин к применению и освободить его от метанола, он промывал смесь водой — метиловый спирт растворялся в ней и уходил, а нитроглицерин оставался. Это же свойство используют при получении нитроглицерина: водой продукт синтеза промывают от остатков реагентов.

Нитроглицерин гидролизуется (с образованием глицерина и азотной кислоты) при нагревании. Без нагревания идет щелочной гидролиз.

Взрывчатые свойства

Как уже было сказано, нитроглицерин крайне неустойчив. Однако здесь стоит сделать важное замечание: он восприимчив именно к механическому воздействию — взрывается от сотрясения или удара. Если просто поджечь его, жидкость, скорее всего, будет спокойно гореть без взрыва.

Стабилизация нитроглицерина. Динамит

Первым опытом по стабилизации нитроглицерина Нобеля был динамит — кизельгур полностью поглощал жидкость, и смесь была безопасной (до тех пор, конечно, пока ее не активируют в подрывной шашке). Причина, по которой используется именно кизельгур — капиллярный эффект. Наличие микротрубочек в этой породе обусловливает эффективное всасывание жидкости (нитроглицерина) и удержание ее там на долгое время.

Получение в лаборатории

Реакция получения нитроглицерина в лаборатории сейчас все та же, которой пользовался еще Собреро — этерификация в присутствии серной кислоты. Сначала берется смесь азотной и серной кислот. Кислоты необходимы концентрированные, с малым количеством воды. Далее к смеси малыми порциями при постоянном перемешивании постепенно добавляется глицерин. Температура должна поддерживаться низкая, так как в горячем растворе вместо этерификации (образования эфира) будет происходить окисление глицерина азотной кислотой.

Но так как реакция идет с выделением большого количества тепла, смесь необходимо постоянно охлаждать (обычно это делается с помощью льда). Как правило, она держится в районе 0 °С, превышение отметки в 25 °С может грозить взрывом. Контроль температуры осуществляется постоянно с помощью термометра.

Нитроглицерин тяжелее воды, однако легче минеральных (азотной и серной) кислот. Поэтому в реакционной смеси продукт будет лежать отдельным слоем на поверхности. После окончания реакции сосуд необходимо еще охладить, подождать, пока в верхнем слое не скопится максимальное количество нитроглицерина, а потом слить его в другую емкость с холодной водой. Затем идет интенсивная промывка в больших объемах воды. Это необходимо для того, чтобы как можно лучше очистить нитроглицерин от всех примесей. Это важно, потому что в комплекте с остатками непрореагировавших кислот взрывоопасность вещества увеличивается в несколько раз.

Промышленное получение

В промышленности уже давно довели до автоматизации процесс получения нитроглицерина. Система, которая используется в настоящее время, в основных своих аспектах была придумана еще в 1935 году Биацци (и так и называется — установка Биацци). Главные технические решения в ней — это сепараторы. Первичная смесь непромытого нитроглицерина сначала в сепараторе под действием центробежных сил разделяется на две фазы — ту, что с нитроглицерином, отбирают для дальнейшей промывки, а кислоты остаются в сепараторе.

Остальные этапы производства совпадают со стандартными. То есть, смешивание глицерина и нитрующей смеси в реакторе (производится с помощью специальных насосов, перемешивается турбинной мешалкой, охлаждение более мощное — с помощью фреона), несколько этапов промывки (водой и чуть подщелоченной водой), перед каждым из которых идет этап с сепаратором.

Установка Биацци достаточно безопасна и обладает достаточно высокой производительностью по сравнению с другими технологиями (однако обычно большое количество продукта теряется при промывке).

Домашние условия

К сожалению, хотя, скорее, к счастью, синтез нитроглицерина в домашних условиях связан со слишком большим количеством трудностей, преодоление которых в основном не стоит результата.

Единственный возможный способ синтеза в домашних условиях — получение нитроглицерина из глицерина (как и в лабораторном способе). И здесь основная проблема — серная и азотная кислоты. Продажа этих реактивов разрешена только определенным юридическим лицам и строго контролируется государством.

Возникает очевидное решение — синтезировать их самостоятельно. Жюль Верн в своем романе «Таинственный остров», рассказывая об эпизоде изготовления главными героями нитроглицерина, опустил конечный момент процесса, однако крайне подробно описал процесс получения серной и азотной кислот.

Действительно заинтересовавшиеся могут заглянуть в книгу (первая часть, глава семнадцатая), однако и тут загвоздка — необитаемый остров буквально изобиловал необходимыми реактивами, поэтому в распоряжении героев оказались серный колчедан, водоросли, много угля (для обжига), калийная селитра и так далее. Будет ли это у среднестатистического увлекающегося человека? Вряд ли. Поэтому домашний нитроглицерин в абсолютном большинстве случаев остается лишь мечтой.